Był niepokorny, więc większość odsiadki spędził w karcerze. Któregoś dnia usłyszał, że niejaki Deshawn Stewart trenuje boks z osadzonymi. Stewart był nie najmłodszym już, 70-kilowym Irlandczykiem. Tyson uparł się, że pokaże mu na czym polega uliczna bójka. Nie udało się, młody gniewny padł po ciosie na żołądek, zwymiotował. Po tym nieprzyjemnym incydencie Tyson dołączył do grupy Stewarta. To właśnie Irlandczyk poznał „Żelaznego Mike’a” z Cusem D’Amato. D’Amato widząc na sparingu Tysona szepnął na ucho Deshawnowi: „Chłopak będzie kiedyś mistrzem świata w wadze ciężkiej”. Te słowa okazały się prorocze. Gdy Hopkins bił się po więzieniach, Tyson został najmłodszym czempionem ciężkiej w historii boksu. Tytuł stracił po niespełna czterech latach. Gdy w listopadzie 1992 r. trafił do więzienia, mówiono o nim „były mistrz”.
Mike Tyson zainteresował się sportem w poprawczaku
